El Cid y su Juventud. Al servicio de Sancho II de Castilla

Rodrigo Díaz, muy joven, sirvió al infante Sancho, futuro Sancho II de Castilla. En su séquito fue instruido tanto en el manejo de las armas como en sus primeras letras, pues está documentado que sabía leer y escribir. Existe un diploma de dotación a la Catedral de Valencia de 1098 que Rodrigo suscribe con la fórmula autógrafa «Ego Ruderico, simul cum coniuge mea, afirmo oc quod superius scriptum est» (‘Yo Rodrigo, junto con mi esposa, suscribo lo que está arriba escrito’). Tuvo, asimismo, conocimientos de derecho, pues intervino en dos ocasiones a instancias regias para dirimir contenciosos jurídicos, aunque quizá en el ambiente de la corte un noble de la posición de Rodrigo Díaz pudiera estar oralmente familiarizado con conceptos legales lo suficiente como para ser convocado en este tipo de procesos.​

Posiblemente Rodrigo Díaz acompañaba al ejército del aún infante Sancho II cuando acudió a la batalla de Graus para ayudar al rey de la taifa de Zaragoza al-Muqtadir contra Ramiro I de Aragón en 1063. Desde el acceso al trono de Castilla de Sancho II los últimos días del año 1065 hasta la muerte de este rey en 1072, el Cid gozó del favor regio como magnate de su séquito, y podría haberse ocupado de ser armiger regis ‘armígero real’, cuya función en el siglo xi sería similar a la de un escudero, ya que sus atribuciones no eran todavía las del alférez real descrito en Las Partidas en el siglo xiii. El cargo de armígero se convertiría en el de alférez a lo largo del siglo xii, pues iría asumiendo competencias como la de portar la enseña real a caballo y ocupar la jefatura de la mesnada del rey. Durante el reinado de Sancho II de Castilla las tareas del armiger (guardar las armas del señor, fundamentalmente en ceremonias formales) serían encomendadas a caballeros jóvenes que se iniciaban en las funciones palatinas.​ Sin embargo, en el reinado de Sancho II no hay documentado ningún armiger regis, con lo que este dato podría deberse únicamente a la fama que se propagó posteriormente de que Rodrigo Díaz era el caballero predilecto de este, y de ahí que las fuentes de fines del siglo xii le adjudicaran el cargo de alférez real.​

Combatió con Sancho en la guerra que este sostuvo contra su hermano Alfonso VI, rey de León, y con su hermano García, rey de Galicia. Los tres hermanos se disputaban la primacía sobre el reino dividido tras la muerte del padre y luchaban por reunificarlo. Las cualidades bélicas de Rodrigo comenzaron a destacar en las victorias castellanas de Llantada (1068) y Golpejera (1072).​ Tras esta última Alfonso VI fue capturado, de modo que Sancho se adueñó de León y de Galicia, convirtiéndose en Sancho II de León. Quizá en estas campañas ganara Rodrigo Díaz el sobrenombre de «Campeador», es decir, guerrero en batallas a campo abierto.​

Tras el acceso de Sancho al trono leonés, parte de la nobleza leonesa se sublevó y se hizo fuerte en Zamora bajo el amparo de la infanta doña Urraca, hermana de los anteriores. Con la ayuda de Rodrigo Díaz el rey sitió la ciudad, pero murió asesinado —según cuenta una extendida tradición— por el noble zamorano Bellido Dolfos, si bien la Historia Roderici no recoge que la muerte fuera por traición.​ El episodio del cerco de Zamora es uno de los que más recreaciones ha sufrido por parte de cantares de gesta, crónicas y romances, por lo que la información histórica acerca de este episodio es muy difícil de separar de la legendaria.